労働者が早期に退職する場合について、あらかじめ定めた額を請求する約束をすることは認められません。これは、損害賠償を予定することで労働者が自由に会社を辞められなくなり、結果として、自由意思を拘束されたり、労働の強制につながることを防ぐ趣旨から設けられたものです。
労働契約における債務不履行には、期間の定めのある労働契約において、期間満了前に離職してしまった場合や、遅刻、無断欠勤、不注意による不良品の生産なども含まれると考えるのが一般的ですが、これらについて損害賠償額を予定することも違反となります。

しかし、労働基準法が禁止しているのは、あらかじめ違約金を定めることや損害賠償の額を予定することですから、契約不履行により現実に生じた損害についての賠償請求をすることは可能です。ただ、損害額を算定することは非常に難しく、判例では労働者が賠償すべき金額は損害の公平な分担という見地から減額されるケースが多いようです。

●早期退職者への罰則は規定できるか

民法（第627条第1項）では、雇用期間の定めのない労働契約については、退職を申し出て2週間経過すれば雇用契約が解除されると定めています。

したがって、入社早々に自己都合退職するからといって、罰則を課すことは一般的にはできないでしょう。しかし、労働者の解約の自由を不当に制限しない、合理的理由によるものであれば、就業規則に退職手続の要件を定めることができます。

☆損害賠償予定の禁止とは

労働基準法第16条では「使用者は、労働契約の不履行について違約金を定め、または損害賠償額を予定する契約をしてはならない。」と定めており、労働者と損害賠償を予定するような約束を交わすのは一切認められていません。